Osmanlı döneminde istibdada karşı, Cumhuriyet yıllarında ise devrimlere karşı gelenlere karşı hicvini kullanmış; haksızlığa, yolsuzluğa ve yozlaşmışlığa karşı şiirler yazmıştır. Birçok defa tutuklanmış ama kısa süre sonra serbest bırakılmıştır. Bektaşi tekkesine mensup olmuş, hayatının büyük bölümünü İstanbul'da çeşitli hanlarda geçirmiştir. Son dönemlerinde Bakırköy Akıl Hastanesinde kendine ayrılan 21. koğuşta kalmıştır. 1930'larda kısa süreyle kendine bağlanan aylık haricinde düzenli bir geliri olmamıştır ve hayatı boyunca epilepsi nöbetleri ile uğraşmıştır.

1879 yılının 24 Mart Pazartesi günü, kendi bir beytinde belirtiğine göre hicri 1296 yılında, Muğla'nın Bodrum ilçesinde, Emine Hanım ve Hasan Fehmi Bey'in ilk oğlu olarak doğdu. Ahmet Şefik adında bir de kardeşi vardır. "Kolaylı" soyadı, Soyadı Kanunu'nun çıkmasından sonra babası Hasan Fehmi Bey'in Samsun'un Bafra ilçesine bağlı Kolay beldesinden olduğu için aileye aldığı soyadıdır.

Bodrum'daki çocukluğu dönemide babası ile  Tepecik Cami yakınlarında kahvede vakit geçirirmiş. Çocukluk arkadaşlarından Avram Galanti, Tevfik'in düdükler yapıp çalarak civardaki çocukları etrafında topladığını ve ilham kaynağının deniz olduğunu anlatır. Bir yandan şiire olan ilgisi de çevresinden duyduğu halk hikâyeleri vasıtasıyla bu erken yaşlarda başlamıştı. Türkçenin yanı sıra Arapça ve Farsça dersleri de almıştır.

Bir süre sadece neyiyle ilgilenip gezdikten sonra hastalığının kontrol altına alınmasının ardından en azından eğitimini bitirmesi için babası tarafından yatılı olarak İzmir İdadisi'ne gönderildi fakat tekrar başlayan sara nöbetleri yüzünden eğitimi yeniden yarıda kaldı. İzmir Mevlevihanesi'ne giderek kendini neyine verdi.

8 Ağustos 1908'de İzmir'den İstanbul'a geçerek Fatih-Çemberlitaş'ta bir hana yerleşti. Meşrutiyet'ten beklediğini alamaması uzun sürmedi. Ferah Tiyatrosu'nda Sabah-ı Hürriyet adlı oyunu izlemeye gittiğinde oyunun İttihat ve Terakki Cemiyeti tarafından yasaklandığını öğrendi ve bunun üzerine yaptığı konuşma yüzünden kısa bir süre sonra serbest bırakılmak üzere tutuklandı.

Cumhuriyetin ilanı sıralarında kardeşinin yanına Ankara'ya gitti ve 1926 yılında tanışacağı Mustafa Kemal'i ve Türk Kurtuluş Savaşı'nı yücelten şiirler yazdı. Bu dönemde yazdığı şiirlerden cumhuriyeti ve getirdiklerini benimsediği, ona karşı olan unsurlara da savaş açtığı görülebilir. Cumhuriyetin ilk yıllarında Hasan Sâit Çelebi'nin yardımıyla Azâb-ı Mukaddes adı altında bazı kitap yayımlama girişimleri olsa da başarılı olamadı.

28 Ocak 1953'teki ölümünün ardından Beşiktaş'taki Sinan Paşa Camii'nde cenaze namazı kılındı.

"Geldikleri gibi gitmediler! Kimi itini bıraktı, kimi ...... .Yoksa bu kadar şerefsizin bizden olması mümkün değil!" sözlerinin sahibidir.

Kaynak: Haber Merkezi (Wikipedia)